Durante la Copa Mundial de Fútbol de 2006, un hincha evadió la seguridad y entró al campo de juego durante un encuentro entre Croacia y Brasil, para poder acercarse a Dado Pršo. Su puesto en el seleccionado nacional también fue puesto en duda debido a las buenas actuaciones de otros delanteros italianos, camisetas de futbol 2024 pero igualmente fue convocado para participar en el Mundial de 2006 ya que en aquellas dos campañas de gestión de Fabio Capello anotó treinta y siete goles y obtuvo dos títulos de Serie A los cuales finalmente fueron revocados al club. Pese a que tardaría en llegar un nuevo éxito para los italianos, realizó buenas actuaciones internacionales, y en varias ocasiones estuvo cerca de ampliar su palmarés. 2004 y un ajuste económico que aumentó a diez mil millones de liras contra los 3,5 que ganaba antes. En 2006, con ocasión de los Juegos Olímpicos de Invierno de Turín, fue uno de los relevistas que portó la antorcha olímpica. Al año siguiente, Marcello Lippi asumió la dirección técnica de la Juventus y Alessandro recibió una oferta del Parma con la intención de que adquiriera más minutos de juego, pero finalmente se quedó en la Juve con un plantel integrado por futbolistas como Roberto Baggio, Gianluca Vialli y Fabrizio Ravanelli.
Junto con Fabrizio Cammarata, Christian Manfredini, Lorenzo Squizzi y Jonatan Binotto condujo al club a la conquista del Torneo de Viareggio y el título del Campeonato Primavera. En la temporada 1997-98, la Juventus revalidó el título obtenido en la campaña anterior en la Serie A gracias a veintiún victorias, once empates y dos derrotas. Debido al escándalo de manipulación de encuentros la Juventus descendió a la Serie B con diecisiete puntos menos de penalización. En total anotó ocho goles en veintidós encuentros, logrando su segundo título de liga al finalizar en la primera posición con sesenta y cinco puntos. Durante la temporada no mostró el mismo nivel al que estaba acostumbrado, logró anotar solo nueve goles en treinta y cuatro encuentros de la liga, de los cuales ocho fueron de penal. Luego de la brillante clasificación en la eliminatoria de la Concacaf y bajo el mando de Alexander Guimaraes, Costa Rica acudió a su segunda Copa del Mundo en 2002, en la cual quedó encuadrada en el grupo C. En el que se enfrentó al, en ese momento, tetracampeón mundial y favorito Brasil, la selección de Turquía, que volvía a un campeonato mundial luego de cuarenta y ocho años de ausencia, y la debutante China.
El EAM78 organizó un concurso para elegir el póster oficial del mundial. En la temporada 1995-96, la Juventus decidió confiar mucho más en Del Piero y traspasó a Roberto Baggio, aunque esta decisión causó recelo entre los aficionados y la prensa sobre el riesgo de apostar todo en un futbolista que todavía tenía mucho que demostrar. Regresó a la competición en la temporada siguiente y bajo el mando de Carlo Ancelotti en reemplazo de Marcello Lippi, su primer encuentro lo disputó el 4 de agosto de 1999 en la ciudad de Cesena, en la victoria por 5-1 sobre el Rostov de Rusia en las semifinales de la Copa Intertoto de la UEFA. Copa Italia tras vencer por marcador global de 3-0 al Parma. En esta misma temporada consiguió su primera Supercopa de Italia tras derrotar al Parma por 1-0 en el Stadio delle Alpi de la ciudad de Turín. Además también conquistó la Supercopa de Italia venciendo por 3-0 al Vicenza Calcio. El 5 de mayo de 2002, en la última jornada del campeonato nacional gracias a la derrota del Inter de Milán por 4-2 ante la S. S. Lazio y la victoria de la Juventus por 0-2 sobre el Udinese Calcio alcanzó su cuarto título de Serie A, contribuyendo con dieciséis anotaciones y una gran cantidad de asistencias a su compañero de equipo David Trezeguet.
Tres días más tarde hizo su estreno en las competiciones europeas, enfrentando al Lokomotiv de Moscú en los treintaidosavos de final de la Copa de la UEFA 1993-94. El 19 de septiembre, una semana después de su debut en el campeonato y un minuto después de haber ingresado al campo de juego, anotó su primer gol con la camiseta bianconera en la victoria por 4-0 sobre el Reggina Calcio. Comenzó la temporada 2001-02 anotando dos goles en la primera jornada en la victoria por 4-0 sobre el Unione Venezia y alcanzando la cifra de 100 tantos con la camiseta bianconera. Comenzó la temporada siguiente anotando un gol en la victoria por 1-2 sobre el Perugia Calcio en la tercera jornada de la Serie A. Luego marcó dos dobletes consecutivos ante el Udinese Calcio y el ChievoVerona en la décima y trigésima fecha del campeonato respectivamente. Inició la campaña 1998-99 anotando un gol en la Supercopa de Italia ante la Società Sportiva Lazio, camiseta futbol baratas aunque no le fue suficiente a la Juventus para hacerse con el trofeo. En la Supercopa fue eliminado en cuartos de final por Independiente de Avellaneda. Entre enero y febrero de 1997, la Juventus se enfrentó al Paris Saint-Germain por la Supercopa de la UEFA derrotándolo en encuentros de ida y vuelta por marcador global de 9-2 con Alessandro de titular en ambos encuentros y anotando dos goles.
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